Në vitin 1992, Tyson u dënua për përdhunim dhe u dënua me gjashtë vjet burg, por u lirua me kusht pasi shërbeu tre vjet. Pas lirimit të tij në vitin 1995, ai u angazhua në një seri luftësh rimëkëmbjesh. Ai fitoi titullin WBC dhe WBA në vitin 1996, pasi mposhti Frank Bruno dhe Bruce Seldon me nokaut.

Me humbjen e Bruno, Tyson u bashkua me Floyd Patterson, Muhammad Ali, Tim Witherspoon, Evander Holyfield, George Foreman si burrat e vetëm në historinë e boksit për të rifituar një kampionat të rëndë pas humbjes.

Pasi u hoq nga titulli i WBC në të njëjtin vit, Tyson humbi titullin WBA të Evander Holyfield me një ndërprerje të njëmbëdhjetë raundi. Rimeçi i tyre në 1997 përfundoi kur Tyson u skualifikua për të kafshuar veshët e Holyfield.

Në vitin 2002, Tyson luftoi për titullin e peshës së rëndë botërore përsëri në moshën 35 vjeç, duke humbur me anë të nokautit Lennox Lewis.

Tyson u tërhoq nga boksi profesional në vitin 2006, pasi u eliminua në ndeshjet e njëpasnjëshme kundër Danny Williams dhe Kevin McBride.

Boksieri shpalli falimentimin në vitin 2003, pavarësisht se kishte marrë mbi 30 milionë dollarë për disa nga luftimet e tij dhe 300 milionë dollarë gjatë karrierës së tij. Në atë kohë u raportua se kishte rreth 23 milionë dollarë borxhe.

‘Iron Mike’ ishte i njohur për stilin e tij të egër dhe frikësues si dhe sjelljen e tij të diskutueshme brenda dhe jashtë rrjetit. I quajtur “Iron” dhe “Dynamite Kid” në karrierën e tij të hershme dhe më vonë i njohur si “Njeriu më i keq në planet” Tyson konsiderohet si një nga peshëngritësit më të mirë të të gjitha kohërave.

Tyson mban titullin e tretë më të gjatë të unifikuar në historinë e peshave të rënda në 8 mbrojtje rresht. Sky Sports e përshkroi atë si “boksieri më i egër që ka hyrë në një ring profesional”. Ai është futur në Sallën Ndërkombëtare të Boksit të Famshëm dhe në Sallën e Famshëm të Boxing.